Story
Guybrush Threepwood, ein junger Mann mit dem Wunsch, ein mächtiger Pirat zu werden, reist nach Melee Island, einem Piratenhafen. Bei seiner Ankunft trifft er in der SCUMM Bar auf drei “wichtig aussehende Piraten”, die ihn vor drei Herausforderungen stellen, um seinen Wert zu testen. Diese beinhalten das Besiegen des legendären Beleidigungsschwertkampfmeisters Carla, das Auffinden vergrabener Schätze und das Stehlen einer Statue aus dem Herrenhaus des Gouverneurs. Bei einem verpfuschten Einbruch in die Villa trifft er sich und verliebt sich anschließend in die Gouverneurin Elaine Marley. Anderswo sieht man den Geisterpiraten LeChuck nach der Liebe seines Lebens schmachten, die gleiche Elaine Marley, und brütet einen Plan aus, um sie zu fangen. Während Guybrush damit beschäftigt ist, die Tests zu beenden, entführen LeChuck und seine Geisterpiraten-Crew sie und bringen sie nach Monkey Island. Nach Abschluss der Versuche entdeckt Guybrush diese Offenbarung, kauft ein Schiff von Stan, einem gebrauchten Schiffsverkäufer, der ihm mitteilt, dass das Schiff eine Besatzung von vier Personen benötigt. Nachdem er Carla, den Meister des Schwertkampfes, den er zuvor besiegt hatte, gesammelt hatte, setzte Meathook, ein Pirat mit zwei Haken, die seine Hände ersetzen, und Otis, ein Gefangener in Melee Island’s Prison Guybrush und seine Crew die Segel, um sie zu retten.